「自分はフリーランスに向いているのか」。独立を考え始めた人なら、一度は検索したことがあると思います。私も会社員のころ、同じ言葉を何度も打ち込みました。出てくるのは「自由が好きな人」「自己管理ができる人」といった答えで、読むたびに「で、自分はどっちなんだ」と分からなくなる。この記事は、性格の診断をする話ではありません。独立して数年たった私が、性格よりよっぽど効くと感じている、向き不向きの本当の中身を、正直に書きます。
「自由が好きだから向いてる」は、たぶん当てにならない
最初に、私がいちばん危ういと思っている思い込みから書きます。それは「自由が好きだから、フリーランスに向いている」という考え方です。
独立すると、たしかに上司はいなくなります。働く時間も場所も自分で決められる。でも、その自由は**「誰も決めてくれない」という不自由**と、いつも背中合わせです。会社員のときは、嫌でも誰かが締め切りを決め、仕事を割り振り、評価してくれました。フリーランスは、それを全部自分でやる。自由が好きというだけの人は、この「決める側に回り続けるしんどさ」で、わりとあっさり疲れます。
だから私は、「自由が好きか」より「決められない状態に、自分で構造をつくれるか」のほうが、よほど大事だと思っています。性格の話ではなく、できる・できないの話。そしてここは、後から身につけられる部分でもあります。独立そのものに迷っている段階なら、まずコンサル独立はやめとけ、と言われる本当の理由を読んで、自由の裏側にある現実を先に知っておくのをおすすめします。
私が「向いている」と感じる人に共通する、三つのこと
数年やってきて、続いている人・うまくいっている人を見ていると、性格はバラバラなのに、共通している点があります。私が思う三つを挙げます。
① 仕事を「取りに行く」ことに、抵抗が少ない
これがいちばん大きい、と私は思っています。実力があっても、待っているだけでは仕事は来ません。自分から声をかけ、提案し、ときに断られる。この「取りに行く」動きに、強い抵抗がない人は続きます。
ただ、勘違いしてほしくないのは、営業が得意な人、という意味ではないことです。私自身、人に売り込むのは今でも得意ではありません。怖いし、断られると凹みます。それでも続いているのは、「怖いけどやる」を、習慣として回せているからです。営業が怖いのは普通のことで、そこはフリーランスの営業が怖い人へに正直に書きました。向いているかどうかは、怖くないかではなく、怖くても動けるかで決まります。
② お金の不安と、淡々と付き合える
フリーランスは、収入が毎月同じではありません。良い月もあれば、薄い月もある。このデコボコを見て、毎回心が大きく揺れる人は、しんどくなりやすい。
向いている人は、不安をなくしているわけではありません。不安を前提にして、備えているんです。生活防衛資金を持つ、収入源を一つに絞らない、薄い月があっても数か月は耐えられる状態をつくっておく。感情で慌てるのではなく、仕組みで落ち着く。お金との付き合い方が、そのまま心の安定につながります。
私自身、独立して最初の薄い月が来たとき、貯金の残高を一日に何度も見てしまう自分がいました。数字を見ても増えないのに、不安で確認せずにいられない。あのときに効いたのは、気の持ちようではなく、「この残高なら何か月は大丈夫」と先に計算してあったことでした。根性ではなく、計算が心を支える。 向いている人ほど、ここを精神論にしていない、というのが私の実感です。
③ 孤独を、過剰に怖がらない
会社という箱を出ると、毎日顔を合わせる同僚はいなくなります。雑談も、ふと相談できる相手も、意識してつくらないと消える。ここで深く参ってしまう人は、向き不向き以前に、独立の設計を変えたほうがいい。
ただ、これも性格だけの話ではありません。孤独は、付き合い方を設計できます。私自身、独立直後の静けさにかなり戸惑いました。その乗り越え方はフリーランスの孤独と不安との付き合い方に書いたとおりで、向いている人は「一人が平気な人」というより、「一人になりすぎない仕組みを持っている人」です。
独立して気づいた、「会社員の自分」と「今の自分」の違い
少し、私自身の話をします。会社員だったころの私は、正直「向いている人」の条件をほとんど満たしていませんでした。営業は怖いし、収入が不安定なのも嫌だし、一人の時間が長いと落ち着かない。今の基準で当時の自分を診断したら、たぶん「向いていない」に丸がつきます。
それでも独立して続いているのは、性格が変わったからではありません。変わったのは、行動と環境のほうでした。 たとえば、怖くて避けていた「自分から声をかける」を、月に何件と決めて淡々とやるようにした。収入のデコボコに怯えていたのを、半年分の生活費を先に確保することで、揺れなくなった。静けさが苦手だったので、定期的に人と話す時間を意識して予定に入れた。
つまり、私が「向いている人」に近づいたのは、才能や気質の話ではなく、苦手を仕組みで包み直した結果でした。だから私は、向き不向きを固定したものとして見ていません。今この瞬間に当てはまらなくても、準備の仕方しだいで、半分くらいは後から手に入る。これは慰めではなく、実際に自分が通った道だから言えることです。
「向いていない」と感じても、半分は変えられる
ここまで読んで、「自分は当てはまらないかも」と感じた人がいると思います。私が伝えたいのは、向き不向きの半分くらいは、性格ではなく行動と準備の問題だ、ということです。
たとえば「自己管理が苦手」。これは性格というより、習慣と環境の話です。働く時間を決める、朝のルーティンをつくる、締め切りを先に置く。仕組みで補える部分が大きい。「お金の管理が不安」も同じで、知識と準備で落ち着きます。
逆に、本当に変えにくい部分もあります。たとえば、安定そのものに強い価値を置いていて、毎月決まった収入がないと心から落ち着けない人。これは無理に矯正するものではありません。その場合は、無理に独立せず、会社員のまま力を伸ばす道だって立派な選択です。向いていないと気づけることも、立派な判断力です。
私が言いたいのは、「向いていないからやめろ」でも「気合いで向いてる人になれ」でもありません。変えられる部分は準備で埋め、変えにくい部分は正直に見て、そのうえで決める。それが、後悔しない独立の入り口だと思っています。
向き不向きより、「小さく試したか」のほうが効く
最後に、いちばん現実的な話を。向いているかどうかを、頭の中だけで判断するのは、実はとても難しい。やってみないと分からない部分が多すぎるからです。
だから私が一番すすめるのは、いきなり全部を賭けないで、小さく試すことです。会社員のうちに、副業として小さな案件を一つ受けてみる。自分で見積もりを出し、納品し、お金をもらう。この一連を一度でも経験すると、「向いているか」という抽象的な問いが、「自分はこの働き方をどう感じたか」という具体的な実感に変わります。
私自身、独立は勢いで踏み出した部分もありますが、振り返ると、もっと小さく試してから決めればよかったと思っています。準備の進め方は独立コンサルの準備と始め方にまとめたので、迷っている人は、そこから一歩だけ動いてみてください。
フリーランスに向いてる人とは、特別な才能を持った人ではありません。怖くても取りに行ける人、不安と仕組みで付き合える人、一人になりすぎない設計を持てる人。そしてそのほとんどは、性格ではなく、準備と習慣で近づけます。向いているかを悩んで止まっているなら、まず小さく一度だけ試してみる。答えは、頭の中ではなく、その経験のなかにあります。