フリーランスの孤独は二種類ある｜寂しさの側と、判断を一人で背負う側に分けて手当てする

「フリーランス 孤独」で検索する人には、たぶん二種類います。

ひとつは、人と話さない一日がこたえている人。もうひとつは、話し相手はいるのに、決めなければいけないことを一緒に詰める相手がいない人です。

私はアビームコンサルティング、アクセンチュアを経て独立し、いまはNever Red株式会社という会社をやっています。専門はSAP（会社の会計・購買・在庫などを一本につないで動かす業務システム）の財務会計です。経歴だけ見ると順調そうに見えるかもしれません。でも独立して一番こたえたのは、収入の不安定さでも、案件が切れる怖さでもありませんでした。孤独でした。

そして6年やって分かったのは、この二つは別物で、効く手当てもまったく違うということです。ひとまとめに「孤独」と呼んでいると、どちらにも手が打てなくなる。

だからこの記事では、二つを分けて書きます。前半が寂しさの側、後半が判断の側です。

独立後の孤独は、「話す相手がいない」と「金額のつく判断を最後まで一人で背負う」の二層でできている。

前半｜寂しさの孤独：独立して一番こたえたのは、収入じゃなかった

独立する前、私が一番心配していたのはお金でした。案件が途切れたらどうしよう、来月の売上はどうなる。だから準備もしたし、いくらかの蓄えも作りました。

ところが実際に独立してみると、想像していなかった方向から殴られました。誰とも話さない一日が、こんなにこたえるのか、と。

会社員のころは、隣の席に同僚がいました。煮詰まったら雑談できたし、判断に迷えば「これってどう思う?」と聞ける人がいた。会議の前後に交わす数分の世間話。あれが実は、心のバランスを保つ装置だったんだと、失ってから気づきました。

独立後、平日の昼間に家で一人。チャットの通知音が一度も鳴らない日があると、「自分はもう、誰からも必要とされていないんじゃないか」という考えが、静かに、しつこく頭に居座るようになりました。仕事が回っていないわけではない。ただ、人の気配がないだけで、こうも足元が冷えるのかと驚きました。

そして厄介なのは、孤独が「不安」と手をつないでやってくることです。一人だと、小さな心配が増幅されます。返信が一日遅れただけで、「何か失礼があったかな」と送信済みの文面を何度も読み返す。誰かに「考えすぎだよ」と一言言ってもらえれば収まる程度の不安が、相談相手がいないせいで、夜まで膨らんでいく。

不安には、名前のつく「正体」がある

不安というのは、輪郭がぼんやりしているほど大きく見えます。だから私が最初にやったのは、「自分が今、具体的に何を怖がっているのか」を紙に書き出すことでした。漠然とした不安に名前をつけると、少しだけ手で扱える大きさになります。

書き出してみると、私の不安はだいたい三つに分かれていました。

ひとつは収入の不安。 これは数字の問題なので、生活費の何か月分の蓄えがあるか、今の案件はいつまで続くか、を具体的に計算すれば、怖さの輪郭が見えます。漠然と「お金が心配」なのと、「最悪、半年は持つ」と分かっているのとでは、夜の眠りが全然違いました。不安の重さは、貯金の額そのものより、「いつまで持つか把握しているか」で決まる。

二つ目は、評価の不安。 「自分の仕事はちゃんと通用しているのか」という、誰も答えをくれない問いです。会社員なら上司や人事評価が一応の物差しをくれますが、独立すると、その物差しが消えます。次の依頼が来るかどうかだけが、唯一のあいまいな成績表になる。

三つ目が、つながりの不安。 冒頭に書いた孤独です。

この三つは、効く手当てがそれぞれ違います。 お金の不安に精神論で立ち向かっても効かないし、孤独に貯金は効かない。だから「不安」とひとくくりにせず、分けて、それぞれに合う手を打つ。これが出発点でした。お金まわりについてはフリーランス1年目の確定申告のように、手を動かして数字を見える形にすると、小さくなる部分もあります。

不安は「消す」ものではなく「付き合う」もの

正直に言います。フリーランスをやっている限り、不安はゼロにはなりません。 何年やっても、案件が一区切りつく前後には、ふっと足元が冷たくなる感覚がやってきます。

だから私は、ある時点で「消そう」とするのをやめました。消そうとすればするほど、消えない不安の方に意識が向いて、かえって大きくなる。消すのではなく、付き合う。同居する相手として扱う方が、ずっと楽になりました。

付き合い方として効いたのは、不安を感じる時間帯を観察することでした。私の場合、不安が一番ふくらむのは夜と、日曜の夕方です。逆に、朝、体を動かして仕事に手をつけている時間帯は、ほとんど不安を感じない。つまり私の不安は、暇と疲れと暗さに比例して湧いてくるらしい。

だったら、夜に重い判断や将来の資金計算をしないと決めるだけで、被害はかなり減ります。「これは今考えることじゃない、朝の自分に渡そう」。そう自分に言って、先送りにする。逃げているようですが、夜の自分は判断力が落ちているので、これは逃げではなく、まともな運用だと思っています。

もうひとつ、私が手放したのは**「ちゃんとしていなきゃ」という思い込み**です。独立すると、誰も褒めてくれないし、誰も叱ってくれません。すると人は、自分で自分を際限なく追い詰めはじめます。もっとやらなきゃ、休んでいる場合じゃない、と。

でも、自分を追い詰めることと成果は比例しません。 むしろ、すり減った頭からはいい仕事は出ない。私自身、焦って詰め込んだ時期ほど、後で見返すと粗い仕事をしていました。

孤独をやわらげる「仕組み」を、意志に頼らず置く

孤独は、気持ちでどうにかしようとすると失敗します。「寂しいから誰かに連絡しよう」と思っても、落ち込んでいる時ほど、人に連絡するのは億劫になる。 元気な時にしかつながれないなら、一番つながりたい時に限ってつながれない。

だから私は、気分に左右されないように、つながりを仕組みとして先に置くことにしました。意志ではなく、段取りで孤独を防ぐ、という発想です。

具体的にやったことは、地味です。

• 朝の散歩を、疑似的な通勤にした。 家を出て光を浴び、少し歩いて戻る。それだけで、一日こもり続ける日との心の状態が変わります
• 月に何度か、必ず人と会う予定を先にカレンダーへ入れる。 打ち合わせでも、昔の同僚とのランチでもいい。「予定が入っているから会う」という構造にして、気分で決めないようにしました
• 同じ立場の人とゆるくつながれる場所を、一つ持つ。 同業の集まりでも、勉強会でも、SNSでもいい。同じ不安を持つ人が「あ、自分だけじゃなかったんだ」と分かるだけで、孤独はずいぶん軽くなります

仕事の面でも、工夫はできます。私は意識して、長く付き合える相手と仕事をするようにしました。単発で切れていく案件ばかりだと、毎回ゼロから関係を作る消耗がたまるし、相手が自分を信頼してくれているのかも毎回ふりだしに戻る。継続して声をかけてもらえる相手が数社あるだけで、「来月も自分には居場所がある」という感覚が生まれます。それは売上の安定以上に、心の支えになりました。

営業が苦手で、その関係づくりの一歩が踏み出せないという人は、フリーランスの営業が怖い人へも読んでみてください。

後半｜判断の孤独：話し相手はいるのに、決められない

前半に書いたことは、正直に書いたつもりです。ただ、あの整理を出したあとで、自分の中に書き残しがあることに気づきました。

私が本当にこたえたのは、寂しさよりも、判断のほうだった、ということです。

ここからは、そちらの話をします。

会社員のとき、判断は自分ひとりのものではなかった

会社にいたころ、私は自分が判断していると思っていました。独立してから、それが半分だけ正しかったと分かりました。

会社員のときの判断には、必ず前後に人が挟まっていたのです。

• 見積を出す前に、上長が数字を見た
• 「この条件は飲めない」と言うとき、後ろに会社の看板と法務があった
• 案件を受けるかどうかは、自分ひとりでは決まらなかった
• そもそも、間違えたときに損をするのは自分ではなかった

つまり、自分の判断は、組織という装置を一度通ってから外に出ていた。その装置には、精度を上げる機能と、責任を分散する機能の両方がありました。

独立すると、この装置がまるごと消えます。消えたことに気づくのは、たいてい最初の見積を出す直前です。画面に金額を打ち込んで、送信ボタンの前で手が止まる。 誰も見てくれない。誰も止めてくれない。合っているかどうかも分からない。

私はこのとき初めて、自分が今まで、判断を一人でしたことがなかったと気づきました。

独立すると、ひとりで決めることになる判断

具体的に何を一人で決めることになるのか、並べておきます。どれも金額がつくか、収入の途切れ方に直結します。

会社員のときなら、このうち何個かは自分の判断ですらなかったはずです。それが全部、一人分になる。

しかも厄介なのは、どれも「今すぐ答えないと相手が待っている」形で来ることです。見積の返信、契約書の差し戻し、更新面談。考える時間は、たいてい数日しかありません。

寂しいから人と話したい、という話ではないのです。明日までに決めなければならないことを、一緒に見てくれる目がない。 これが独立後の孤独の、もう半分の中身でした。

「相談相手」と「壁打ち相手」は、別のもの

ここで、私が長いこと取り違えていたことを書きます。

孤独を感じたとき、人は相談相手を探します。話を聞いてくれる人、共感してくれる人、励ましてくれる人。それ自体は大事です。ただ、判断の孤独には効きません。

必要なのは壁打ち相手のほうです。二つは似ていて、役割がまったく違います。

私は独立して1年目、これを取り違えていました。しんどいときに、話を聞いてくれる人にばかり時間を使った。気持ちは軽くなるのに、月末になると同じところで迷っている。 当たり前で、判断そのものは一ミリも動いていなかったからです。

逆に、壁打ち相手を持つと寂しさは減らないが、迷っている時間は目に見えて減ります。 私の場合、単価を決めるのに三日かけていたものが、三十分で済むようになりました。

両方いります。ただ、別々に用意しないと、どちらも中途半端になります。

壁打ち相手は、4種類そろえないと片側に寄る

独立してから学んだのは、壁打ち相手はひとりでは足りないということです。ひとりだと、その人の立場の偏りがそのまま自分の判断に乗ります。

私が意識してそろえているのは4種類です。

1. 同じ立場で先に独立している人

いちばん効きます。単価も、稼働の谷も、更新されない月も、同じ痛みを実際に通っているからです。「その額は低い」「その条項は普通は飲まない」という感覚が、実測に基づいて返ってきます。

ただし弱点があります。同業なので、自分と同じ思い込みを共有していることが多い。全員が「この領域はこうだ」と信じている場合、それが間違っていても誰も気づけません。

2. 発注する側にいる人

前職の同僚や、以前の案件で発注側にいた担当者です。この人たちは、こちらが絶対に見られない側の景色を持っています。

• 稟議にいくらまでなら通るのか
• 何と書いてあると社内で説明しやすいのか
• 実際、誰の一存で決まっているのか
• 断られる案件は、どこで断られているのか

私は一度、見積の内訳の書き方を発注側の元同僚に見てもらって、中身は変えずに項目の分け方を変えただけで通ったことがあります。金額の問題ではなく、社内で説明できる形になっていなかっただけでした。これは同業には分からない指摘でした。

3. 専門家（税理士・社会保険労務士・弁護士）

判断の中に「法律と税務で答えが決まる部分」が混ざっているとき、ここを素人判断で埋めるとあとで高くつきます。

法人にするかどうか、契約の型が準委任なのか請負なのか、この条項が不利なのか標準的なのか。迷いの中身をほぐすと、専門家に聞けば5分で片づく部分が意外と混じっています。

税理士との付き合い方はフリーランスに税理士は必要かに、契約の型の違いは準委任と請負の違いに書きました。

4. その領域を知らない人

意外に思われるかもしれませんが、これが効く場面があります。説明しないと分からない相手に説明すると、自分の前提が見えるからです。

「なんでその値段なの」「それ、その人じゃないとできないの」。素朴な問いほど、答えに詰まります。詰まったところが、たいてい自分の弱点でした。

配偶者でも、別業種の友人でもかまいません。要件は「遠慮せずに素朴な質問をしてくる人」であることだけです。

壁打ちを頼むときの、5つの作法

壁打ち相手を見つけても、頼み方を間違えると機能しません。私が失敗して学んだことを書きます。

1. 判断そのものを渡さない

いちばんやってはいけないのが「どうしたらいいですか」です。これを言った瞬間、相手は責任を負わされるので、当たり障りのない答えしか返ってきません。

渡すのは判断ではなく材料です。「私はA案でいこうと思っている。理由はこれ。抜けている点はありますか」。自分の仮の結論を先に置く。 これだけで返ってくるものの質が変わります。

2. 材料と締切をセットで出す

「今週金曜までに返事をしないといけない」と先に言う。相手は、そのつもりで答えの粒度を調整してくれます。締切を言わないと、丁寧すぎる答えが遅れて来ます。

3. 数字は隠さない

単価の相談で金額を伏せると、まったく意味のない会話になります。言いにくい額ほど、言わないと判断が動きません。

私は最初、自分の単価を人に言うのが恥ずかしくて伏せていました。その結果、一年ぶん低いままでした。相場の測り方そのものはコンサル単価の相場と単価の決め方に整理しています。

4. 反論されたら、まず飲み込む

こちらから頼んでおいて、返ってきた指摘に反射的に言い訳をする。これをやると、次から本音が返ってこなくなります。 壁打ち相手はそこで終わります。

5. 結果を報告する

「あのとき言われた通りにしたら、こうなりました」。これを返す人は、次も真剣に付き合ってもらえます。 返さない人は、そのうち相談に乗ってもらえなくなる。人間関係というより、単純に相手の時間の使い先の問題です。

機能しない壁打ち相手の、見分け方

正直に書くと、壁打ち相手として機能しない人もいます。悪い人という意味ではなく、役割が合っていないだけです。

• 全部肯定する人 — 「いいと思う」しか返ってこない。気は楽になるが、判断は動かない
• 自分の武勇伝に変換する人 — 話がいつのまにか相手の過去の話になる
• 同じ案件の利害関係者 — 発注側の担当者に「この単価どう思いますか」と聞くのは、壁打ちではなく交渉です。混ぜてはいけません
• こちらの独立を否定したい人 — 判断ではなく、独立という選択そのものが議題になってしまう

見分け方は簡単で、一度話したあとに、判断が前に進んだかどうかだけを見ます。三回続けて進まなければ、その人はその役割ではない、というだけのことです。

判断の側も、意志ではなく段取りで置く

前半で「孤独は気分でどうにかしようとすると失敗する」と書きましたが、判断の孤独も同じでした。

迷っているときほど、人に連絡するのが億劫になります。「こんなことで時間を取らせるのは悪いな」と思って、結局ひとりで決めて、あとで間違いに気づく。私はこれを何度もやりました。

だから、気分が入り込まない形にしました。

いちばん効いたのは、最後の記録です。半年分ためて読み返したとき、私は自分が**「断る判断」だけ毎回遅れている**ことに気づきました。受けるかどうか迷った案件を、結局ずるずる受けている。これは誰にも指摘されなかったことで、記録がなければ一生気づかなかったと思います。

稼働の谷そのものへの備え方はフリーランスで「仕事がない」が怖かった私が、案件の切れ目の不安を消すためにやったことに、安く受けてしまう構造は案件を安く受けてしまうときに分けて書いてあります。

それでも、埋まらない部分は残る

最後に、正直に書いておきます。

壁打ち相手を4種類そろえて、月一で回して、記録も取る。それでも埋まらない部分があります。

責任は移らないからです。

どれだけ良い指摘をもらっても、決めるのは自分だし、外したときに損をするのも自分です。会社員のときにあった「装置」は、精度を上げる機能と、責任を分散する機能の両方を持っていました。壁打ち相手が代わりに担えるのは、前者だけです。

これは、独立した以上どうにもなりません。私はここを埋めようとして一度失敗しました。誰かに決めてもらおうとしたのです。結果、その判断が外れたときに相手のせいにしそうになって、自分に嫌気がさしました。

だから今は、こう分けています。

精度は人に借りる。責任は借りない。

この線を引いてから、人に相談することがずいぶん楽になりました。借りるものがはっきりしていると、頼むのに気後れしなくなるからです。

孤独は「予測できる」。だから準備できる

ここまで読んで、「やっぱり独立は怖い」と感じた人もいると思います。孤独や不安がこわくて踏み出せない、その気持ちは本物です。否定しません。

ただ、ひとつだけ伝えたいのは、フリーランスの孤独や不安は「予測できる」ものだ、ということです。予測できるものには、準備ができる。準備できていれば、来た時にパニックになりにくい。

独立して心が折れる人の多くは、お金が尽きたからではなく、「こんなはずじゃなかった」という不意打ちにやられます。順調だと思っていたのに、ある日ふいに孤独が襲ってきた、こんな感情は想像していなかった、というギャップに足をすくわれる。

だったら最初から「半年後あたりに寂しさの側が来るかもしれない」「自分は夜と日曜に弱るらしい」「最初の見積で、判断の側が来る」と知っておくだけで、来た時に**「ああ、これか。聞いていたやつだ」**と受け止められます。正体を知っているだけで、被害はずいぶん小さくなる。

そして、これは独立をすすめる話ではありません。会社の中にいながら自分の専門を深める道も、立派な選択です。ただ、もし踏み出すなら、一人で抱え込まないでください。 私自身、独立してから一番悔やんでいるのは、しんどかった時期に、誰にも相談しなかったことです。強がって、一人で乗り越えようとして、ずいぶん遠回りをしました。

まとめ

• 独立後の孤独には二種類ある。寂しさの孤独と、判断の孤独。効く手当てが違う
• 寂しさの側は、まず不安に名前をつける。収入・評価・つながりの3つに分けると、それぞれ別の手が打てる
• 不安は消すのではなく付き合う。自分が弱る時間帯（私は夜と日曜）に、重い判断をしないと決めるだけで被害が減る
• 孤独は気分では防げない。朝の散歩・先に入れる予定・ゆるいつながり・長く続く取引先という段取りで置く
• 判断の孤独の正体は、金額のつく判断を最後まで一人で背負うこと。会社員のとき、判断は組織という装置を一度通っていた
• 相談相手と壁打ち相手は別物。 前者は気持ちに効き、後者は判断に効く。両方いるが、別々に用意する
• 壁打ち相手は4種類そろえる。先に独立した同業／発注する側／専門家／その領域を知らない人
• 頼み方には作法がある。判断を渡さない・締切を言う・数字を隠さない・反論を飲み込む・結果を報告する
• 機能しない相手もいる。判定は「三回話して判断が前に進んだか」だけ
• それでも責任は移らない。 借りるのは精度だけと決めると、頼むのが楽になる

独立して6年たって思うのは、ひとりで働くことと、ひとりで決めることは、別の話だったということです。

前者は選んだこと。後者は、選んだつもりがないのに付いてきたものでした。付いてきたと気づいた時点で、対処のしようがあります。

あなたが今感じている不安は、独立した人がだいたい通る道です。一人で抱えなくて、大丈夫です。これだけは、本気でそう思っています。

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※本記事は筆者個人の独立後6年の経験と、当社の社内記録に基づく整理です。人との関わり方や判断の進め方は、置かれた状況によって最適解が変わります。心身の不調が続いている場合は、この記事の内容ではなく、医療機関や公的な相談窓口にご相談ください。